Begin september krijgen de groene stelen van de wijnranken een donkere kleur en de druif "geeft zich over"; dit wil zeggen dat ze zacht en zoet wordt. Er is geen nauwkeurige datum voor het begin van de wijnoogst, want deze hangt vooral af van de graad van rijpheid van de druif, die minstens 10,5º baumé (of potentiële alcohol) moet bedragen. [zie foto's]
De begindatum van de wijnoogst wordt meestal bepaald door een geheel van factoren: de wijnbouwer heeft de neiging om de datum te vervroegen, omdat hij vreest dat vroegtijdige regens de staat van de druif negatief zouden kunnen beïnvloeden of in vele gevallen het neervallen van de druiven veroorzaken De wijnproducent van zijn kant heeft zeer precieze eisen, zowel wat betreft de rijpheid van de druif als haar zuurtegraad en algemene staat. Ten slotte zijn ook de "logistieke" aspecten van de wijnoogst niet minder belangrijk, want een operatie van deze omvang vereist een grootschalige sociaal-economische structuur die alle verbonden aspecten kan organiseren: voormannen, plukkers-dragers, vervoerders, bodegapersoneel, enz
“de groene bladeren van de wijnstok beginnen donkerder te worden en de druif moet zich gewonnen geven”
De wijngaarden die aangepast zijn voor een eventuele mechanische wijnoogst beslaan een almaar grotere oppervlakte, met een geschikte hoogte van de wijnstok en meer ruimte tussen de wijnstokrijen. Toch wordt het plukken van de trossen nog grotendeels met de hand uitgevoerd, terwijl in slechts ongeveer 15% van de momenteel ingeschreven oppervlakte in de Beschermde Oorsprongsbenaming plukmachines gebruikt worden.
In elk geval, wat ook het gekozen pluksysteem moge zijn, is het altijd noodzakelijk dat de druiven snel en in de best mogelijke condities naar de wijnperserij gebracht worden. Om dat te doen worden meestal plastic kisten van 18 kilogram gebruikt, die opeengestapeld worden zodat de druif niet lijdt onder het transport tussen de wijngaard en de -perserij. De laatste jaren worden ook meer en meer voertuigen met kiepkarretjes gebruikt (met een capaciteit van 7.000 kilo), die kunnen rijden tussen de wijnstokrijen en de druiven snel en hygiënisch kunnen transporteren naar de wijnperserijen.
Dit is fundamenteel want de hoge temperaturen tijdens de wijnoogst in de sherrystreek (gewoonlijk de eerste weken van september) kunnen de most doen oxideren en zelfs ongewilde fermentaties veroorzaken tijdens het transport. De wijnoogst is dus een ontzaglijke logistieke operatie waarin een geschikte organisatie van de taken zowel technische als economische gevolgen heeft.
Het oogsten van de variëteiten bestemd voor het maken van zoete wijnen (gewoonlijk Pedro Ximénez en Moscatel) vertoont speciale kenmerken. In het geval van de Palomino moet de geplukte druif zo vlug mogelijk naar de wijnperserijen gebracht worden, maar voor deze speciale wijnen wordt de druif eerst onderworpen aan zonnedroging of "soleo".
De Pedro Ximénez- of Moscatelvariëteiten worden in open lucht uitgespreid op espartograsmatten om in de zon te drogen. Het doel is de druiven tot rozijnen te maken door het verdampen van het water in de pit; daarom worden de trossen 's nachts bedekt om niet te lijden onder de luchtvochtigheid van de dageraad. De duur van deze operatie varieert naargelang de weersomstandigheden en kan langer dan een week duren.
In ieder geval, moet ongeacht het gekozen snijsysteem; de druiven altijd zo spoedig mogelijk in de best mogelijke conditie de persmachine bereiken. Als de druiventrossen eenmaal van de druifrank afgeknipt zijn, worden de druiventrossen in kunststof emmers geplaatst die per stuk ongeveer 18 kg druiven bevatten. De druiventrossen worden gestapeld zodat ze ongeschonden naar de opslaglocaties verplaatst kunnen worden. In de afgelopen jaren is men kleine voorladers gaan gebruiken (met een capaciteit van 7.000 kilo) die tussen de wijnstokken kunnen rijden. Hierdoor kunnen de druiven nog sneller en zo hygiënisch mogelijk naar de persen gaan..